Ein triviales Problem wie es scheint und dennoch gibt es Probleme, wenn man in Outlook alle Kalendereinträge löschen möchte.

Klicken Sie auf Kalender um den Kalender zu öffnen.

Danach klicken Sie, wie oben im Bild hinterlegt, auf Extras -> Suchen -> Erweiterte Suche

 Hier klickt man nun einfach auf Suche starten und erhält eine Liste aller Einträge, da man eigentlich nach "nichts" also nach "allem" gesucht hat.